De training werd na iets meer dan drie minuten al stilgelegd door gemorste olie in bocht 10, afkomstig van een rokende KTM van Fabio Quartararo. Het duurde ruim een kwartier voordat het gladde goedje van het asfalt was gehaald.

Na de herstart van de zonnige sessie (23 graden) wisselden Jakub Kornfeil (Honda) en 2015-racewinnaar Bastianini (Honda) elkaar af bovenaan de tijdenlijst. Al gauw werd het duo daar vergezeld door WK-leider Brad Binder (KTM) en Jorge Navarro (Honda), tweede in de titelstrijd.

Ook Bo Bendsneyder (KTM) en Livio Loi (Honda) waren vroeg op dreef. Beide piloten klokten top-tientijden, waarbij Loi enige tijd vierde stond.

Binder ging in zijn achtste omloop als eerste onder de 1.44-grens door: 1.43.952. Vier ronden later stond er 1.43.801 achter de naam van de dit jaar dominerende Zuid-Afrikaan. Hij moest daarna echter terug naar de pits met een technisch probleem.

Vanuit de garage zag Binder met nog twee minuten te gaan Kornfeil zijn toptijd kraken. De Tsjech klokte 1.43.588. Op het laatste moment snelde Bastianini naar 1.43.188, waarmee hij bovenaan eindigde. Op hetzelfde moment ging Philipp Oettl (KTM) naar de derde plaats.

Ook Joan Mir (KTM) en Quartararo wisten in de 1.43-tijden te komen en werden achter Binder vijfde en zesde. Navarro volgde in zevende positie, voor Andrea Migno (KTM), Nicolo Bulega (KTM) en Niccolo Antonelli (Honda).

Loi eindigde uiteindelijk als veertiende met 1.3 seconde achterstand. Op 0.079 van de Belg kwam Bendsneyder tot P15.

Uitslag Vrije Training 1, GP San Marino

	Rijder	Motor	Tijd	Verschil
1	Enea Bastianini	Honda	1'43.188
2	Jakub Kornfeil	Honda	1'43.588	0.400
3	Philipp Ottl	KTM	1'43.773	0.585
4	Brad Binder	KTM	1'43.801	0.613
5	Joan Mir	KTM	1'43.881	0.693
6	Fabio Quartararo	KTM	1'43.944	0.756
7	Jorge Navarro	Honda	1'43.957	0.769
8	Andrea Migno	KTM	1'44.033	0.845
9	Nicolo Bulega	KTM	1'44.042	0.854
10	Niccolò Antonelli	Honda	1'44.229	1.041
11	Jorge Martin	Mahindra	1'44.307	1.119
12	Aron Canet	Honda	1'44.347	1.159
13	Francesco Bagnaia	Mahindra	1'44.390	1.202
14	Livio Loi	Honda	1'44.489	1.301
15	Bo Bendsneyder	KTM	1'44.568	1.380
16	Gabriel Rodrigo	KTM	1'44.598	1.410
17	Jules Danilo	Honda	1'44.634	1.446
18	Andrea Locatelli	KTM	1'44.645	1.457
19	Juanfran Guevara	KTM	1'44.700	1.512
20	Hiroki Ono	Honda	1'44.741	1.553
21	Albert Arenas	Peugeot	1'44.781	1.593
22	Fabio Giannantonio	Honda	1'44.918	1.730
23	Stefano Manzi	Mahindra	1'45.059	1.871
24	Stefano Valtulini	Mahindra	1'45.122	1.934
25	John McPhee	Peugeot	1'45.212	2.024
26	Darryn Binder	Mahindra	1'45.261	2.073
27	Maria Herrera	KTM	1'45.356	2.168
28	Lorenzo Porta	KTM	1'45.606	2.418
29	Tatsuki Suzuki	Mahindra	1'45.725	2.537
30	Marcos Ramirez	Mahindra	1'45.842	2.654
31	Lorenzo Petrarca	Mahindra	1'45.844	2.656
32	Fabio Spiranelli	Mahindra	1'45.868	2.680
33	Adam Norrodin	Honda	1'46.089	2.901
34	Khairul Pawi	Honda	1'46.527	3.339
35	Alex Fabbri	Mahindra	1'47.215	4.027